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发布时间:2024-03-08 11:10:31
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碳原子成键特点及有机物的空间构型
有机物分子中原子的共面共线问题
有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如 下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构; 乙炔的直线结构。
1. 甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,
其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有
三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其
他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作
是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图 2 所示。
左侧甲基和②C 构成“甲烷分子。此分子中⑤H,①C,②C 构成三角形。中间亚甲基和①C, ③C 构成“甲烷”分子。此分子中①C,②C,③C 构成三角形,同理②C,③C,④H 构成三 角形,即丙烷分子中最多两个碳原子(①C,②C,③C)三个氢原子(④H,⑤H)五原子可 能共面。
2. 乙稀的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,
键角为 120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平 面内。
其结构式可写成如图 4 所示。
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)
六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C,⑥C,⑦H 构成三角形]。
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⑦H 也可能在这个平面上。
至少 6 个原子
(6 个碳原子),至多 10 个原子[6 个碳原子和 4 个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)] 共面。
3.苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内,
键角为 120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所 在平面内。
甲苯中的 7 个碳原子(苯环上的 6 个碳原子和甲基上的一个碳原子),5 个氢原子(苯环上 的 5 个氢原子)这 12 个原子一定共面。此外甲基上 1 个氢原子(①H,②C,③C 构成三角 形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是 13 个原子共面。
同理可分析萘
分子中 10 个碳原子,8 个氢原子 18 原子共面和蒽
分子中 14 个碳原子,10 个氢原子,共 24 个原子共面问题。
4.乙炔的直线结构
乙炔分子中的 2 个碳原子和 2 个氢原子一定在一条直线上,键角为 180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分 子的其他原子共线。
① H ②C ③C ④C 四原子共线,甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。
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