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发布时间：2023-11-18 01:16:02

“酯化反应”与高考甘肃省静宁县第一中学（743400）雷升“酯化反应”是中学有机化学反应重要类型之一，是中学有机化学重要的知识点，也是高考的热点，学生的弱点。纵观近六年高考化学试题，让我们奇迹般地发现“酯化反应”几乎年年出现。为此结合近六年全国高考化学试题，谈谈有关“酯化反应”的复习。1、酯化反应的几种基本类型1.1生成链状酯1.1.1一元羧酸与一元醇的反应CH3CO—OH+H—OCH3CH3COOCH3+H2O△1.1.2一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应：COOHCOOCH2CH3浓H2SO4+2CH3CH2OH+2H2OCOOHCOOCH△2CH3CH2OHCH2OOCCH3浓H2SO4+2CH3COOH+2H2O△CH2OHCH2OOCCH31.1.3二元羧酸与二元醇的反应COOHHOCH2OO浓H2SO4+2HOCH2CH2—O—C—C—OCH2CH2OH+2H2OCOOHHOCH2△COOHHOCH2OO浓H2SO4+HOOC—C—C—OCH2CH2OH+H2OCOOHHOCH2△1.1.4无机含氧酸与醇形成无机酸酯的反应CH2-OHCH2ONO2CH2-OH+3H-O-NO2CHONO2+3H2O△CH2-OHCH2ONO21.1.5高级酯肪酸与甘油形成油脂的反应CH2OHC17H35COOCH2423C17H35COOH+CHOHC17H35COOCH+3H2O浓H2SO4浓H2SO4浓HSOCH2OHC17H35COOCH21.1.6葡萄糖与有机酸的反应CH2-(CH4-CHO浓H2SO4CH2-(CHOH4-CHO+5CH3COOH+5H2O△OHOOCCH3OOCCH31.1.7酰氯与醇的反应OOCH3C—Cl+CH3CH2OHCH3-C—OCH2CH3+HCl1.1.8酯与醇的反应OO浓H2SO4CH3C—OCH3+CH3CH2OH△CH3C-OCH2CH3+CH3OH1.1.9酸酐与醇的反应OOOCH3C—O—C—CH3+CH3CH2OHCH3-C–OCH2CH3+CH3COOH1.2生成环酯1.2.1二元醇与二元羧酸的反应O浓H2SO4CH2CHOOC—COOH+HO-CH2CH2-OH+2H2O△CH2C△1
O1.2.2羟基酸分子内脱水成环脂CH2-C-O-HCH2—C浓H2SO4O+H2O△CH2-CH2-O-HCH2—CH21.2.3羟基酸分子间脱水成环脂CCOOHHOCH3—CHO浓H2SO4CH3—CHCH—CH3+2H2O△OHHOOCOCH—CH3C1.3聚酯1.3.1二元羧酸与二元醇发生缩聚生成聚酯如：nHOOC-COOH+nHO-CH2CH2-OH-C-C-OCH2CH2O-n+2nH2O1.3.2羟基酸缩聚生成聚酯如：nHO-(CH23-COOH-O-(CH23-C-n-+nH2O1.3.3烯酸酯发生加聚生成聚酯CH3CH3nCH2=C-COOCH3-CH2-C-nCOOCH31.3.4纤维素与无机酸的酯化反应.OHONO2(C6H7O2OH+3nHO-NO2(C6H7O2ONO2+3nH2OOHnONO2n1.4酚酯-OH—C—Cl-OOC-++HCl2、试题分析例1、（2000.全国理综.27）(1试写出纤维素与硝酸反应制取纤维素硝酸酯的化学方程式：。(2磷酸三丁醇酯是一种常用萃取剂，试写出制备它的化学方程式。解析：回答第(1小问比较顺利，学生只需写出纤维素的结构简式和硝酸的结构式，利用酯化反应实质不难得正确答案。回答第(2小问，学生要在这些知识的基础进行知识的迁移和重组首先必须理解磷酸的分子组成应为HO—P—OH，然后依据理论，三个羧基可以跟三分子丁醇酯化，便迎刃而解。正确答案：(1OHONO2(C6H7O2OH+3nHO-NO2(C6H7O2ONO2+3nH2OOHnONO2n（2）HO-P-OH+3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2O—P—OCH2CH2CH2CH3+3H2OOHOCH2CH2CH2CH3例2、(2003·全国理综·29：(1lmol丙酮酸(CH3CCOOH在镍催化剂作用下加lmol氢气转变为乳酸，乳酸结构简式是。(2与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是。(3B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是。解析：这道题第(1小问考查—C—加成反应比较简单。但第(2、(3小问稍有难度，多数学生能写出A的结构简式，即使写出了，可认为A在酸性条件加热失水生成的B是环酯，从而对写出第（3）小题的聚2

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