20162017安庆市石化一中高中化学选修五有机物分子中原子的共面共线问题讲解与练习

发布时间：2023-03-23 19:20:28


碳原子成键特点及有机物的空间构型有机物分子中原子的共面共线问题

有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。



甲烷的正四面体结构1．在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其
他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作

是原来氢原子位置。其结构式可写成如图2所示。，构成三角形。中间亚甲基和①CH，①C，②C左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤构成三HC，③C，④C③C构成“甲烷”分子。此分子中①，②C，③C构成三角形，同理②）五原子可H，⑤H，③角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②CC）三个氢原子（④
能共面。乙稀的平面结构2．

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，
面内。

所示。其结构式可写成如图4三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）
构成三角形，⑦，⑥⑤六原子一定共面。根据三角形规则[CCH]。8/1
也可能在这个平面上。至少6⑦H个原子（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。



．苯的平面结构3苯分子所有原子在同一平面内，120°。键角为代替该氢原子的原子一定在苯分子所当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，在平面内。


个氢原子（苯环上个碳原子和甲基上的一个碳原子），5甲苯中的7个碳原子（苯环上的6构成三角CH，②C，③1的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上个氢原子（①故甲苯分子中最多有可能是其余两个氢原子分布在平面两侧。形）也可以转到这个平面上，个原子共面。13原子共面和蒽8个氢原子18同理可分析萘分子中10个碳原子，24个原子共面问题。分子中14个碳原子，10个氢原子，共乙炔的直线结构4.2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。乙炔分子中的2个碳原子和代替该氢原子的原子一定和乙炔分当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，
子的其他原子共线。CCCH①②③④四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。8
/2故该分子共四原子一定在一条直线上。C③④H此分子中①C②C

其结构简式8个原子在同一平面上。再如：
有

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