IUPAC系统命名法(完善版)

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IUPAC命名法系统命名法
1.烷烃命名法则：
a.选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。
b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小）C.写名称
（1）取代基名称写在母体(某烷之前，按字母顺序排列
（2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；
CH3CH2CH2CHCH2CH3
2-甲基-3–乙基己烷
CH(CH32

2.烯烃、炔烃命名
1选择含不饱和键的最长碳链为主链2主链从最靠近不饱和键一端编号
3命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时称为烯炔,命名时:①选择同时含C=C及C≡C的最长碳链作为主链②离不饱和键最近的一端(双键或叁键开始编号
1-丁烯-3-炔如C=C及C≡C处于相同位次，则首先满足C=C位次最小
HC
6C5
C3H7-n
3
CH2CCCH
142
C3H7-n

3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔


3.环烃命名：
成环碳原子数，环某烷环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团后置（较大编号），较小基前置（较小编号）
C2H5
43
3212

1CH3
1-甲基-3-乙基环己烷

1，1，4-三甲基环己烷
CH3
CH3
651423
环烯烃则把1，2位次留给双键，最先遇到C=C及取代基


1，6-二甲基环己烯
4.芳烃的命名
A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。
B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时，则以芳环作取代基。

C.苯的一元衍生物:
1）-X,-NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯”2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基××”。如：D.苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名
1确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基；
官能团优先次序

2）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p-
3）命名时其他事项参见系统命名法的规则例：


HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOHHO3S
练习：命名下列化合物：
COOH
O
对磺酸基苯甲酸2-氨基乙醇4-甲酰基丁酸Cl
32
OH

CHOCHCOOH


2-甲氧基乙酸邻羟基苯甲酰氯






5.醚的命名
1、单醚—(二某(基醚
2、混醚—某(基某(基醚（习惯将小基团放前面，大基团放后面；芳
22基放在烷基的前
面）3、环醚——“环氧
HCCHCHCl
O
某烷”或从杂环化合物名称衍生
4、复杂的醚——视烃氧基为取代基

6.醛、酮命名
从靠近羰基一端开始编号
命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种可
能，则不用标出。
如：
羰基在环上，称为环酮；
羰基不在环上，将碳环作取代基



环己酮环己基乙酮芳香醛酮：将芳基作取代基

3-苯基丙醛苯乙酮
当主链中有C=C时，则称烯醛、烯酮


6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮3-庚烯-2,5-二酮
常采用α、β、γ来表示位置


β-氯代丁醛β-戊二酮

7.羧酸衍生物的命名
1酰卤：将相应的“酸”改为“酰卤”即可
2酸酐：a.两分子酸相同，将相应的“酸”改为“酸酐”
b.两分子酸不同
O3酰胺：a.-NH2
OCCH3上无取代基，将
相应的“酸”改为“酰胺”
b.-NH2上有取代基，则称“N-某代某酰胺”


CH3C
CO
O
CH3CC
OO
乙酸酐苯甲酸酐顺甲基丁烯二酸酐
OO

OO

CH3CC
NHCHO3
O
O

邻苯二甲酸酐乙(酸丙(酸酐乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺N-溴代丁二酰亚胺（NBS）
8.酯：由来源命名，称为“某酸某酯”
OO

C-OC2H5
CH2CHCOCH3
OH3CO
CCC
OO
CCC
CH3CH2C


H
O
CN(CH32
NBrOH2CC
OCH3CNH2
H2C
C
苯甲酸乙酯
丙烯酸甲酯
若醇是多元醇，则将
后面，称为“某醇某酸酯”

O
O
羧酸名
H
O
称放在
COOCH3
CH2OCCH3CH3
COOCH3
CH2OC
O


乙二醇二乙酸酯

9.杂环化合物命名▲音译法要点：
按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字1母体

含一个杂原子

对苯二甲酸二甲酯

含一个杂原子：





2环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…编号。如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N
顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。

3
33

3-甲基吡啶2,5-二甲基呋喃

环上有官能团时，杂环作取代基
CH
N
HC
CH
O


γ-吡啶甲酸α-呋喃甲醛顺反异构：烯烃和环烃
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键（或环）同一侧的为顺式异构体。反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键（或环）两侧的为反式异构体。
CH3
CH

烯烃的Z-E命名法
CH3C
H
c
顺-2-丁烯

a和c为较优基团，同侧为Z式
*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较，原子序数较大的较优：IBrClSPONCH。*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，则比较第二个原子，依次外推直至比较出较优基团双键视为连接两个相同的原
子，三键
视为连接三个相同原子
a
＞
b
＞
CC
d
COOH
N
O
CHO

CH3H
C
C
CH3Cl

立体异构

（E）-2-氯-2-丁烯（顺式）
1.Fischer投影式
费歇尔投影式书写的原则：
1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。
3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个价键；交点为手性碳。
a和c为较优基团，同侧为Z式
COOH

COOH
OH
H


HCH3
OH
CH3

规则：横前竖后，手性碳不写
2.楔型式转化为Fischer投影式
方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在Fischer投影式的竖线上，上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。



3.Newman式与Fischer式间的转化


步骤：a.写出重叠式构象，竖线向下
b.竖线上的基团写在Fischer投影式的竖线上，后面C原子上的基团写在上方，前面C原子上的基团写在下方。
C.从Newman投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在Fischer投影式中的左右位置。


对映异构R/S标记法

由Fieser投影式直接标记R/S构型
OHOH
C2H5
H
H
CH3
CH3C2H5

R

S
a
A:d在竖键上
c
b
或
b
d
ca

d(R
a→b→c如为顺时针为R，反时针为S
a
B:d在横键上b
c


旋光性化合物的完整系统命名
a
d(R
c
b
d(S
a→b→c如为顺时针为S，反时针为R


外消旋体：一对对映体的等量混和物。
内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性分子。
含有两个相同手性碳原子的化合物：——共有三个立体异构体



环己烷构象
椅式构象的正确书写
①.三对平行线段，构成碳骨架；
②a键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系对边


③e键书写时，与该顶点的对边平行；若a键向上，e键必然向下
正确书写椅式优势构象的原则：
◆一取代环己烷取代基处于e键稳定。
◆当有多个取代基时，书写时首先满足取代基的顺反异构关系后，让尽可能多的取代基处于e键。
◆当有多个不同的取代基时，大的取代基处于e键稳定
CH3
H
H3C
H
C(CH33
HCH3
C(CH33
H
H
C(CH33
H


IUPAC系统命名法(完善版)

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