《有机化学》05/06第二学期期终考试试卷

班级 姓名 成绩

一、命名或写结构。（10%）

1、 写出3-苯基丙烯醛的构造式。

2、 写出4, 4′－偶氮苯二甲酸的构造式。

3、 写出的系统名称。

（R）-2-氯丙酸

4、 写出3－甲基四氢呋喃的构造式。

5、写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。

6、写出 的名称。

2，3-二氢吡咯

7、写出4-戊酮醛的构造式。

8、写出2－甲基－2－硝基丙烷的构造式。

9、写出γ－羟基戊酸的构造式。

10、写出DMF的构造式。

二、完成反应（20%）（每空一分）

1、

；；

2、

；

3、

；；

4、

；

5、

NaSH；

6、

；

7、

HOOC-COOH；HOOC-CH2OH

8、

；

三、理化性质比较（12%）

1、将下列化合物按pKa值大小排列次序：（ B〉A〉C ）

(A)、间羟基苯甲酸 (B)、对羟基苯甲酸 (C)、对氯苯甲酸

2、将下列化合物按沸点高低排列成序：（ A〉B〉C ）

(A) CH3CH2CH2COOH (B) CH3CH2CH2CH2OH (C) CH3COOCH2CH3

3、 比较下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小：（ C〉A〉B ）

(A) CH3(CH2)3CNO2 (B) (CH3)3CNO2 (C) O2NCH2NO2

4、 将下列化合物按酸性大小排列成序：（ A〉B〉C〉D ）

(A) C6H5SO3H (B) C6H5COOH (C) C6H5OH (D) C2H5OH

5、将下列负离子按碱性大小排列成序：（B〉A〉C ）

6、将下列化合物按碱性大小排列成序：（ C〉A〉B〉D ）

四、基本概念题（12%）

1、(本小题3分)

指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。

碘仿：2、3

银镜：1、2、4

自身羟醛缩合：2

2、(本小题3分)

试解释丙二酸pKa1比丙酸pKa小，而pKa2却比丙酸pKa大的事实。

脱去第一个H时，丙二酸由于有-COOH的拉电子影响，使-COO-更稳定，故酸性比丙酸强；而脱去第二个H时，已脱去H+的-COO-具有供电子效应，从而使第二个H+较难脱去，故pKa2〉pKa

3、(本小题3分)

下列化合物加热时放出CO2的有：（ 1、2、3 ）

4、(本小题3分)

吡啶和六氢吡啶哪个碱性强?为什么?

因为吡啶氮原子的孤对电子在sp2杂化轨道，离氮原子核较近，不易给出；而六氢吡啶氮原子上的孤对电子在sp3杂化轨道，离氮原子核较远，容易给出，故碱性较强。

五、鉴别题（6%）杂化轨道

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 乙醛 (B) 2-己酮 (C) 苯酚 （D）苯甲醇

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 乙酸 (B) 乙酰氯 (C) 乙酰胺

六、有机合成（20%）

1、以ClCH2CH2CHO及C2以下有机物为原料合成CH3CH(OH)CH2CH2CHO

(其它试剂任选)

2、 以苯为原料(无机试剂任选)合成：

3、用甲苯和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

4、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

七、结构推导（20%）

1、(本小题3分)

分子式为C5H10O的化合物可还原为正戊烷，可与苯肼作用生成苯腙，但没有碘仿和银镜反应。试写出这个化合物的构造式。

2、(本小题3分)

化合物甲、乙的分子式均为C4H8O2，甲易与NaHCO3作用放出CO2；乙不与NaHCO3作用，但在NaOH溶液中加热时有乙醇生成。试推测甲、乙的可能构造式。

甲：CH3CH2CH2COOH 或 （CH3）2CHCOOH

乙：CH3COOCH2CH3

3、(本小题4分)

某化合物的分子式为C11H14O2，红外光谱表明在1720cm－1有强吸收峰。核磁共谱振数据如下： δ=1.0(二重峰，6H)，δ=2.1(多重峰，1H)，δ=4.1(二重峰，2H)，δ=7.8(多重峰，5H)。确定该化合物的构造式。

4、(本小题4分)

化合物A(C6H13Br)，与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色的溴化银沉淀；A在氢氧化钠的乙醇溶液中加热主要得到产物B(C6H12)和其微量的异构体C；将B用酸性高锰酸钾溶液氧化后只生成唯一一种酮，而C经氧化后可生成一分子酮、一分子CO2和H2O。试推断A，B，C的构造。

期末试卷答案